Confrontado com a colina do castelo, colocado de forma simétrica em relação à Baixa, encontra-se o bairro sofisticado do Chiado, a Lisboa elegante.
Durante o cerco de Lisboa (1147), os cavaleiros ingleses, escoceses e normandos montaram o seu acampamento do lado poente da cidade, na área que hoje conhecemos como Chiado. Já durante o domínio cristão a cidade ganhou uma nova muralha que englobou o Chiado e a porta de Santa Catarina passou a ser a porta de entrada de bens e gentes provenientes do lado ocidental de Lisboa.

O século XVIII viu dois eventos que moldaram a cidade. Por um lado o terramoto de 1 de Novembro de 1755 provocou grandes danos, causando mesmo o desaparecimento de duas das maiores instituições de Lisboa, os conventos do Carmo e da Trindade. Ainda na sequência do terramoto, a malha urbana foi actualizada tendo emergido a rua Garrett como a grande artéria de Lisboa. Por outro lado no século XVIII foi possível fornecer água ao Chiado em quantidade apreciável (anteriormente apenas Alfama tinha água em abundância).
O século XIX viu muitos dos actuais prédios serem construídos no estilo pombalino, seguindo o modelo dos prédios da Baixa. Data deste século a emergência do Chiado como o bairro sofisticado e elegante de Lisboa.
Os loucos anos 20
O Chiado foi o epicentro em Portugal dos loucos anos 20. Nesta zona da cidade multiplicavam-se os clubes, os restaurantes e as salas de jogo. O ver e o ser visto como critério de relevância social fazia com que a sociedade lisboeta se encontrasse no Chiado.

Nos 50 metros interditos aos automóveis no topo da rua Garrett estão presentes vários estabelecimentos que, há um século atrás, já tinham o mesmo nome e a mesma decoração que pode ver hoje. Comece por ir â “Paris em Lisboa” fazer as suas compras de produtos para o Lar. Depois atravesse a rua Garrett para tomar um Café na Pastelaria Benard. Mais acima encontra outra pastelaria, a “Brasileira”, que era frequentada pelo poeta Fernando Pessoa, que está imortalizado na estátua de bronze. Entre as duas pastelarias está o Hotel Borges, o mais antigo de Lisboa.
Com um pouquinho de imaginação poderá mesmo viajar no tempo. Sente-se numa das esplanadas e imagine que está a ouvir a jazz-band tocar o Charleston como se estivesse nos loucos anos 20.
Paris em Lisboa
No final do século XIX, Paris era o farol que iluminava o mundo e todas as cidades queriam ser um pouco como Paris. Por isso nada melhor do que abrir em 1888 uma loja na Rua Garrett 77, com o nome “Paris em Lisboa” para dar a mensagem subliminar “se não pode ir a Paris, nós trazemos Paris até si”.
Quando D. Amélia, a última rainha de Portugal, se tornou cliente, nada faltava para que a melhor sociedade de Lisboa passasse a fazer compras na “Paris em Lisboa”.
Em mais de um século de actividade os padrões de consumo mudaram-se mas esta loja conseguiu sempre adaptar-se aos novos tempos.
Brasileira
Este café foi fundado em 1905 por Adriano Telles, um ex-emigrante português no Brasil, onde casou com a filha de um dos principais negociantes de café de Minas Gerais.

A decoração exuberante e a fachada concebida ao gosto dos cafés de Paris (arquiteto Manuel Norte Júnior) atrairam desde sempre à Brasileira a melhor sociedade de Lisboa incluindo artistas e intelectuais, dos quais se destacava Fernando Pessoa. A distinção dada ao local pela presença do poeta foi eternizada pela inauguração de uma estátua em Bronze que representa o poeta sentado a uma mesa da esplanada (autor Lagoa Henriques).
Benard
O café e restaurante Benard teve a sua origem num estabelecimento que Elie Benard abriu na rua do Loreto em 1868. No entanto a Benard está na sua localização actual apenas desde 1902 e a sua fachada data de 1914.

A Benard tem 3 salas que, só pelo requinte da sua decoração, já vale a pena a visita.
Teatro S. Carlos
Em 1755 foi inaugurado o teatro Opera-Tejo, um faustoso teatro de Ópera concebido para rivalizar com os principais teatros da Europa. Este teatro teve uma vida de apenas 6 meses, tendo sido destruído pelo grande terramoto de 1755.
Integrado no plano de reconstrução de Lisboa, foi decidida a construção de um novo teatro de ópera na zona do Chiado, o teatro S. Carlos, destinado a substituir o teatro desaparecido.
O empenho dos poderes públicos fez com que 37 anos após o terramoto a cidade de Lisboa testemunhasse a inauguração do S. Carlos no dia 30 de Junho de 1793.

O ponto alto dos mais de 200 anos de vida do S. Carlos foi a actuação de Maria Callas em Março de 1958.
livraria bertrand
A Livraria Bertrand ganhou maior notoriedade quando o Livro de Records Guiness a declarou como a mais antiga do mundo, em operação desde que foi fundada por Paul Faure em 1732.
A Bertrand está em operação desde 1732, mas nem sempre no mesmo edifício. A derrocada da Livraria no terramoto de 1755 fez com que funcionasse em instalações provisórias desde esse ano até 1773.

Mais do que uma livraria, a Bertrand tem sido desde sempre um polo da vida literária e política do país.
Largo do Carmo
O Largo do Carmo é uma das mais elegantes praças de Lisboa. A Igreja do Convento do Carmo, fundada em 1390 era ainda em 1755 a principal igreja gótica de Lisboa. Após o terramoto, todo a cobertura da Igreja colapsou e a Igreja mantém-se em ruínas, como memorial do terramoto e das suas vítimas e actualmente é um museu.

Mesmo defronte da Igreja está um fontanário da segunda metade do século XVIII, altura em que a água começou a ser abundante nesta parte da cidade. Na passagem que está ao lado da Igreja, pode aceder ao piso superior do elevador de Santa Justa, sem filas de espera nem bilhetes.